In 1914 begon Jan Winter samen met zijn broer de verkoop van sigaren en schrijfinkt te combineren in een winkel aan de Huidenstraat in het centrum van Amsterdam. De inkt werd door zijn broer in een fabriekje bij de Omval geproduceerd maar de samenwerking duurde niet lang en beide broers gingen weer hun eigen weg. In de jaren dertig verplaatste Jan Winter zijn winkel naar een pand op de hoek Looiersgracht en Lijnbaansgracht en veranderde daarbij in een kantoorvakhandel met drukkerij. Alle kantoorproducten werden in eigen beheer gedrukt en gelijmd of ingebonden. Ook werden er voor veel scholen in de stad schoolspullen vervaardigd zoals lijn en blokjeschriften.

Sinds de jaren vijftig nam de tweede generatie Winter het bedrijf over en verschenen er meer filialen. Het bedrijf had toen ongeveer 5000 klanten waaronder grote bedrijven als bijvoorbeeld Shell of Philips die hun eigen boekhoudboeken, stenoboeken en systeemkaarten lieten drukken.

Tot december 2014 had het bedrijf vijftien vestigingen waarvan elf in Amsterdam en verder in Amstelveen, Alkmaar, Den Haag en Hoofddorp. Naast kantoorartikelen en schoolspullen verkocht het bedrijf ook computer gerelateerde producten maar ook bijvoorbeeld kantoormachines en presentatiemiddelen.